Konsep asal untuk City Railway adalah sebahagian daripada laporan bertarikh 1915 yang diserahkan kepada pemerintah oleh ketua jurutera keretapi, John Bradfield, setelah kembali dari kajian luar negara,[1] with work commencing the following year. His concepts were largely based on the New York City Subway, which he observed during his time in New York City.[2][3]

Dibina secara berperingkat, stesen City Circle pertama yang dibuka adalah senarai warisan[4] Museum dan St James, yang keduanya dibuka pada tahun 1926 sebagai bagian dari elektrik awal kereta api Sydney. Seterusnya adalah "anggota badan barat" melalui Dewan Bandaran dan Wynyard, yang dibuka pada tahun 1932 sempena pembukaan Jambatan Pelabuhan Sydney. Bahagian ini mengandungi empat terowong. Dua bersambung ke Harbour Bridge, sementara dua terowong City Circle berakhir di Wynyard. Pada tahun 1956 jalan buntu di St James dan Wynyard bergabung dan "hilang pautan", Circular Quay – dibuka. Stesen Central dan Circular Quay berada di atas permukaan tanah (Circular Quay dinaikkan, tepat di bawah Cahill Expressway), sementara selebihnya berada di bawah tanah. Terdapat juga terowong kereta api yang tidak digunakan. Terowong bekas trem di Wynyard, dan terowong rintisan lain di St James terkenal.

City Circle mempunyai landasan berkembar, walaupun ia membentuk empat trek di Central kerana terdapat dua hujung trek yang sama. Laluan luar dikenali sebagai "City Outer" dan digunakan oleh kereta api yang bergerak mengikut arah jam di sekitar City Circle. Dalam arah perjalanan ia melewati platform Central 17, Town Hall platform 6, Wynyard platform 6, Circular Quay platform 2, St James platform 2, Museum platform 2. Kereta api kemudian boleh menuju ke Central platform 22 atau 23, bergantung pada mana garis yang mereka jalankan. Begitu juga, trek dalam dikenali sebagai "City Inner" dan digunakan oleh kereta api yang bergerak berlawanan arah jam. Ia bermula dari platform Central 20 atau 21, sekali lagi bergantung pada jalan dari mana kereta api berasal. Ia kemudian melalui platform Muzium 1, platform St James 1, platform Circular Quay 1, platform Wynyard 5, platform Dewan Bandaran 1 kemudian platform Pusat 19.